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Derek Shepherd, interpretado por Patrick Dempsey, nació en una familia de clase media de Nueva York y tiene cuatro hermanas: Nancy, Amelia, Liz y Kate. Su padre fue asesinado cuando él era un adolescente, algo que marcó su personalidad. Se licenció en medicina y se especializó en neurocirugía, su frase favorita antes de operar es "Hoy es un hermoso día para salvar vidas". Por otro lado, su mejor amigo desde la niñez es el cirujano plástico Mark Sloan. Se casó en 1994 con su novia de la Facultad de Medicina, Addison Montgomery, y los dos empezaron sus años como internos, estudiando bajo la tutela del doctor Richard Webber. Mientras vivían en Manhattan, la pareja se distanció emocionalmente lo que terminó causando una infidelidad, Addison inició una aventura con Mark Sloan. Después de descubrirlos, Derek dio por terminado su matrimonio y aceptó la oferta de empleo de Webber en el hospital Seattle Grace como cabeza del Departamento de neurocirugía. La noche antes de que comience el nuevo ingreso de internos de cirugía en el hospital, Derek conoce a Meredith Grey en el "Bar de Joe" y acaban acostándose juntos. A la mañana siguiente ambos descubren que él es el jefe de neurocirugía y ella una nueva interna. Inician una relación, pero Derek no explica nada de su pasado a nadie. Por ello, cuando semanas después reaparece en Seattle Addison, Meredith descubre que en términos oficiales su pareja todavía sigue casada y que Addison va a ser la nueva jefa de Obstetricia. Tras idas y venidas, Derek reconoce estar enamorado de Meredith y decide casarse con ella (simbólicamente con un post-it). En la sexta temporada, el marido de una paciente fallecida irrumpe en el hospital para asesinar a los doctores que trataron a su esposa y al jefe de Cirugía, Derek Sheperd. Tras recibir un disparo, Derek es operado por Cristina Yang y logra sobrevivir, pero debido al estrés Meredith sufre un aborto. Junto a su mujer y algunos compañeros, sufre un accidente de avión que le deja secuelas en su mano derecha. Tiempo después, adoptan a una pequeña africana llamada Zola y, más adelante, es padre biológico de Bailey. Tras los problemas de Webber con el alcohol, Derek asume el puesto de jefe de cirujia general, que luego deja, alegando que lo que más ama es operar y estar con su familia y que el trabajo no se lo permite. Durante la serie lleva a cabo procedimientos complicados y peligrosos, incluyendo una intervención quirúrgica de paralización, dos bypasses de cerebro y una separación de siameses adultos. También lleva a cabo una investigación junto con la doctora Torres sobre prótesis que puedan moverse a voluntad del paciente, lo que lo lleva a ser llamado por el presidente de los Estados Unidos para un trabajo del gobierno en otro estado, lo que lo separa de sus hijos y Meredith, quien finalmente lo convence de volver. En la temporada once, cuando su relación y su trabajo en el Grey Sloan Memory son tranquilos y todo parece ir perfectamente, sufre un accidente de auto y muere, sin saber que Meredith está embarazada de su hija Ellis.

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